Bugün 31 yaşında olan Culkin, şöhretinin keyfini çıkaramadan birbiri ardına trajik olaylar yaşadı. Önce kız kardeşi Dakota’yı bir trafik kazasında kaybetti. Sonra da aşırı dozda uyuşturucu yüzünden üvey kardeşi Jennifer Adamson genç yaşta hayata veda etti.