Şu an için kullanımı devam eden Windows Live Messenger ile Windows ve Mac masaüstü bilgisayarlarda oturum açıldığında yükseltmeye yönelik görsel bildirim görülecek. Bildirim tıklandığında ise yükseltme isteği içeren yükleyici penceresi açılacak. Bu pencere de kullanıcıları, Skype'ı yüklemek ve Messenger'ı otomatik olarak kaldırmak için yükleyici akışına yönlendirecek.