Moss ayrıca 1992’de Calvin Klein için o zamanlar Marky Mark olarak bilinen Hollywood yıldızı Mark Wahlberg ile bir iç çamaşırı kampanyasında yer aldığını da anlatıyor. Ve ilk büyük reklam kampanyasında, henüz 17 yaşında bir çocuk olarak üstsüz olma endişesini hafifletmek için Valium almak zorunda kaldığını söylüyor. Moss, kampanya çekimleri sırasında kendini tamamen savunmasız ve korkmuş hissettiğini söylüyor: “Sanırım kırılganlığımla oynadılar. Oldukça genç ve masumdum, bu yüzden Calvin buna bayıldı.”